In 2004 won Cummings olympisch zilver op de baan en in 2005 werd hij met de Britse ploeg wereldkampioen op de ploegenachtervolging, ook op de baan. In 2008 stapte hij over naar de weg en pakte hij zijn eerste overwinning als prof.

Cummings won twee etappes in de Tour de France. In 2015 zegevierde hij in Mende, in 2016 reed hij solo naar de zege in Lac de Payolle. Hij won in 2012 een etappe in de Ronde van Spanje en was in 2017 de beste bij het Britse kampioenschap in zowel de wegrace als de tijdrit.

Cummings begon zijn loopbaan bij Landbouwkrediet-Colnago en reed verder achtereenvolgens in de Discovery-ploeg van Lance Armstrong, Barloworld, Team Sky, BMC, MTN-Qhubeka en Dimension Data. (belga)