De 14-voudige international speelde tussen 2006 en 2008 al 56 competitiewedstrijden voor FC Twente, waarin hij acht keer scoorde. Voordien verdedigde hij de kleuren van NAC Breda (2000-januari 2005) en Racing Genk (januari 2005-januari 2007). Na een seizoen bij Schalke 04 (2008-2009) speelde de geboren Rotterdammer nog voor PSV (2009-2013) en de Australische club Melbourne Heart (2013-2014).

‘Ik vind het mooi om terug te zijn bij FC Twente’, verklaarde Engelaar. ’Ik heb hier een geweldige tijd gehad en kijk uit naar een nieuwe periode. Ik wil graag zo veel mogelijk minuten maken en met mijn ervaring van waarde zijn voor de jonge spelers. In het verleden heb ik nog samengespeeld met trainer Alfred Schreuder. Maar ik ben hier niet vanwege mijn band met hem, maar omdat ik op de trainingen heb laten zien een meerwaarde te kunnen zijn.’